Метакриловая кислота — типичное альфа-метакриловое соединение. Его молекула содержит как карбоксильную группу, так и углеродную-углеродную двойную связь, поэтому она сочетает в себе химическую реакционную способность кислоты с полимеризующей способностью мономера. В промышленности МАА производится в больших масштабах из его эфирных производных, из которых метилметакрилат, ММА, является крупнейшим-объемным и наиболее широко используемым продуктом последующей переработки.
Физические свойства метакриловой кислоты
При нормальной температуре метакриловая кислота представляет собой бесцветную вязкую жидкость с температурой плавления около 15-16 С, температурой кипения около 161 С и плотностью около 1,015 г/см3. Его водный раствор слабокислый, с pKa около 4,66 при 25 C. МАА растворяется в воде, спиртах, кетонах, сложных эфирах и других полярных органических растворителях; давление пара у него низкое, но при высокой температуре он заметно испаряется и выделяет раздражающие пары.
Поскольку точка плавления близка к комнатной температуре, МАА может частично кристаллизоваться при понижении температуры окружающей среды, поэтому при хранении и использовании следует принимать меры по подогреванию, которые сохраняют материал в свободно-текучем жидком состоянии.
Химические свойства метакриловой кислоты
Карбоксильная группа метакриловой кислоты реагирует с основаниями с образованием метакрилатных солей и со спиртами в реакциях этерификации с образованием различных сложных эфиров метакрилата. Двойная связь углерода-углерода подвергается свободно-радикальной полимеризации в присутствии инициаторов с образованием полиметакриловой кислоты, а также может сополимеризоваться с мономерами, такими как стирол и акрилаты.
При высокой температуре МАА разлагается и выделяет раздражающие газы, поэтому при дистилляции и обработке необходимо строго контролировать температуру, чтобы предотвратить локальный перегрев, разложение или неконтролируемую экзотермическую полимеризацию.
Связь между МАА, ММА и ПММА
Этерификация метакриловой кислоты метанолом дает метилметакрилат (ММА), а полимеризация ММА дает полиметилметакрилат (ПММА), широко известный как акриловое стекло. ПММА пропускает более 92% видимого света и обладает хорошей атмосферостойкостью и ударной вязкостью, поэтому его используют в окнах самолетов, световых люках в зданиях, линзах автомобильных ламп, кнопках и солнечных фильтрах.
МАА является источником всей производственной цепочки метакрилата, а мощность и стоимость ММА и ПММА в значительной степени зависят от уровня поставок МАА. МАА может участвовать и непосредственно в сополимеризации, вводя в полимерную цепь карбоксильные функциональные группы.
Использование метакриловой кислоты в покрытиях и клеях
МАА является важным сомономером высокоэффективных-покрытий и используется в рецептурах автомобильных лаков, промышленных покрытий и красок на водной основе. Введение МАА повышает адгезию пленки к основе, улучшает ее твердость, атмосферостойкость и блеск, что повышает общие защитные характеристики покрытия.
В клеях и герметиках МАА используется для синтеза акриловых конструкционных клеев, анаэробных клеев и клеев,-чувствительных к давлению. Карбоксильная группа усиливает связь с такими материалами, как металл, стекло и пластик, а отвержденные изделия становятся заметно более термостойкими-и растворителями-, чем обычные акрилатные клеи.
Использование метакриловой кислоты в пластмассах, текстиле и строительстве
В промышленности пластмасс МАА используется для получения специальных акриловых смол и модифицированных конструкционных пластиков с улучшенной прозрачностью, термостойкостью и твердостью поверхности. В текстильной промышленности МАА участвует в синтезе средств для отделки тканей и проклеивающих веществ, которые улучшают устойчивость к складкам, эластичность и ощущение на ощупь.
В строительстве поликарбоксилатные суперпластификаторы на основе МАК широко используются при производстве бетона: они снижают водо-цементное соотношение, улучшают текучесть и раннюю прочность, а также снижают расход цемента, что способствует более экологичному строительству с низким-углеродом. Полимеры МАК также используются в водонепроницаемых покрытиях и герметиках.
В канцелярских товарах и товарах повседневного спроса ПММА используется для изготовления корпусов ручек, очков для часов и подставок для витрин, поскольку он очень прозрачен и -устойчив к царапинам. В области медицины костный цемент ПММА используется для пломбирования и фиксации в ортопедической хирургии, а производные МАА также используются для биомедицинских материалов, таких как контактные линзы и носители лекарств.
Часто задаваемые вопросы
Какова связь между метакриловой кислотой и метилметакрилатом?Этерификация метакриловой кислоты метанолом дает метилметакрилат (ММА). ММА является наиболее важным эфирным производным МАА и мономером ПММА.
Что такое ПММА?ПММА — это полиметилметакрилат, обычно называемый акриловым стеклом. Он изготовлен путем полимеризации ММА и обеспечивает высокую светопроницаемость и хорошую устойчивость к атмосферным воздействиям, поэтому широко используется в авиации, строительстве и автомобилестроении.
Растворяется ли метакриловая кислота в воде?Метакриловая кислота растворяется в теплой воде, а также смешивается с большинством полярных органических растворителей, таких как спирты, кетоны и сложные эфиры.
В чем опасность метакриловой кислоты?МАА вызывает коррозию и раздражение; его пары раздражают кожу и дыхательные пути, а при высокой температуре он разлагается с выделением раздражающих газов. При обращении с ним необходимы защитное оборудование и контроль температуры.
Какую роль метакриловая кислота играет в покрытиях?Сомономер МАА улучшает адгезию, твердость, атмосферостойкость и блеск лакокрасочной пленки и широко используется в автомобильных красках и промышленных покрытиях.
Каковы температуры плавления и кипения метакриловой кислоты?Метакриловая кислота плавится примерно при 15-16°С и кипит примерно при 161°С; при нормальной температуре это преимущественно бесцветная вязкая жидкость.