Что такое о-ксилол (CAS 95-47-6)?
о-Ксилол, или орто-ксилол, представляет собой ароматический углеводород с молекулярной формулой C8H10 и молекулярной массой 106,16 г/моль. Это один из трех изомеров диметилбензола с двумя метильными группами на соседних атомах углерода кольца, в положениях 1,2-. Это бесцветная прозрачная жидкость с ароматным запахом, температурой кипения около 144 градусов, температурой плавления около -25 градусов, плотностью около 0,88 г/см3 при 20 градусах и температурой вспышки около 29-32 градусов (закрытая чашка). о-ксилол производится в основном из каталитического риформата и пиролизного бензина на нефтеперерабатывающих заводах вместе с другими изомерами ксилола, и его отделяют перегонкой, поскольку его температура кипения достаточно отличается от мета- и пара-изомеров.
Как о-ксилол помогает промышленности пластмасс?
o-Ксилол входит в цепочку создания стоимости пластмасс как химическое сырье, а не как непосредственный ингредиент пластиковых изделий. Цепочка проходит от о-ксилола через фталевый ангидрид к пластификаторам и смолам. Более 80% о-ксилола, потребляемого во всем мире, окисляется до фталевого ангидрида (ПА), который затем этерифицируется спиртами с образованием фталатных пластификаторов или вступает в реакцию с полиолами с образованием алкидных и ненасыщенных полиэфирных смол. Эти последующие продукты придают гибкому ПВХ мягкость, улучшают технологичность компаундов и обеспечивают сшитые смолы для композитов и покрытий.
Путь производства: от о-ксилола к пластификаторам
| Шаг | Процесс | Продукт |
| 1 | Каталитическое окисление о-ксилола воздухом на катализаторе на основе ванадия- | Фталевый ангидрид (ПА) |
| 2 | Этерификация ПА спиртами, такими как 2-этилгексанол или изонониловый спирт. | Фталатные пластификаторы, такие как DOP и DINP. |
| 3 | Рецептура пластификаторов со смолой ПВХ и добавками. | Гибкие ПВХ-соединения |
| 4 | Реакция ПА с диолами или полиолами | Алкидные и ненасыщенные полиэфирные смолы |
Стадия окисления является сердцем процесса. o-Ксилол испаряют воздухом и пропускают над неподвижным-слоем катализатора из оксида ванадия при повышенной температуре, а продукт конденсируют и очищают. Орто-расположение двух метильных групп имеет важное значение: обе группы окисляются до функциональных карбоновых кислот, которые затем замыкают ангидридное кольцо, образуя фталевый ангидрид за одну стадию.
Где используются последующие продукты и почему предпочтителен о-ксилол
Гибкий ПВХ и кабели
Фталатные пластификаторы, изготовленные из полиамида, снижают температуру стеклования ПВХ, превращая жесткую смолу в гибкую пленку, лист, изоляцию кабелей, напольные покрытия и синтетическую кожу. Содержание пластификатора может превышать 30% от веса смеси в очень гибких марках.
Ненасыщенные полиэфирные смолы
ПА вступает в реакцию с диолами и ненасыщенными кислотами с образованием ненасыщенных полиэфирных смол, которые сшиваются стиролом в композитах, армированных стекловолокном, корпусах лодок, резервуарах, трубах и автомобильных деталях.
Алкидные смолы и покрытия
Алкидные смолы, изготовленные из полиамида, полиолов и жирных кислот, являются основой многих промышленных и архитектурных покрытий, обеспечивая блеск, адгезию и устойчивость к атмосферным воздействиям.
Схема орто-замещения уникально подходит для синтеза фталевого ангидрида. Мета- и пара-изомеры не могут образовывать циклический ангидрид за одну стадию окисления, поэтому вместо этого они направляются на производство изофталевой и терефталевой кислоты. Именно эта структурная селективность является причиной того, что о-ксилол, несмотря на то, что он является наименьшим из трех востребованных изомеров, занимает особое и стабильное положение в комплексе ароматических соединений. Нефтеперерабатывающие заводы настраивают установки изомеризации и разделения таким образом, чтобы максимизировать ценность всего потока ксилола.
Вопросы качества и обращения
Покупатели о-ксилола должны проверить чистоту с помощью газовой хроматографии, обычно 98 % или выше, цвет согласно ASTM D1209, плотность согласно ASTM D4052 и содержание воды с помощью титрования по Карлу Фишеру. Поскольку о-ксилол является легковоспламеняющейся жидкостью и летучим органическим соединением, его необходимо хранить в заземленных, герметичных контейнерах вдали от источников воспламенения, с достаточной вентиляцией во время транспортировки, а при работе с ним следует использовать химически-стойкие перчатки и средства защиты глаз. Он нерастворим в воде, поэтому следует избегать попадания в почву и водные пути.
Часто задаваемые вопросы
Используется ли о-ксилол непосредственно в пластиковых изделиях?Нет. o-Ксилол сначала окисляется до фталевого ангидрида, который преобразуется в пластификаторы и смолы. Эти последующие продукты, а не сам о-ксилол, включаются в пластиковые изделия.
Каково основное применение о-ксилола?Основное применение — производство фталевого ангидрида, на долю которого приходится более 80% потребления о-ксилола и который обеспечивает рынки пластификаторов, алкидных смол и ненасыщенных полиэфирных смол.
Почему для фталевого ангидрида используется о-ксилол, а не п-ксилол?Только орто-изомер имеет две соседние метильные группы, которые могут замкнуть пятичленное ангидридное кольцо за одну стадию окисления. p-Ксилол дает терефталевую кислоту, сырье для ПЭТ.
Для чего используются фталатные пластификаторы?Они делают жесткий ПВХ гибким и пригодным для обработки для изоляции кабелей, напольных покрытий, пленок и синтетической кожи, при этом содержание пластификаторов доводится до необходимой мягкости.
Растворяется ли о-ксилол в воде?Нет. o-Ксилол практически нерастворим в воде, но растворяется в большинстве органических растворителей. Разливы необходимо локализовать с помощью абсорбентов и утилизировать через лицензированные каналы.
Какие меры предосторожности применяются к о-ксилолу?Берегите его от источников тепла, искр и открытого огня, от статического разряда наземного оборудования, используйте вентиляцию и средства индивидуальной защиты, храните в герметичных контейнерах в сухом и прохладном месте.