Введение
CAS № 75-09-2 Дихлорметан(DCM, метиленхлорид) иCAS № 67-66-3хлороформ(трихлорметан) являются двумя наиболее широко известными растворителями хлорированного метана, используемыми в лабораториях и промышленности. Они уже давно играют решающую роль в фармацевтическом производстве, аналитической химии, экстракции натуральных продуктов, химическом синтезе и промышленной очистке.
Хотя оба представляют собой бесцветные жидкости с характерным сладким запахом, замена одного дополнительного атома хлора в хлороформе существенно меняет его физические свойства, поведение растворителя, профиль токсичности, характеристики окружающей среды и нормативный статус.
ДХМ обычно предпочитают для рутинной экстракции и промышленной переработки из-за его быстрого испарения и относительно низкой токсичности, в то время как хлороформ остается ценным для специализированных аналитических приложений и сложных экстракций, требующих более сильной сольватирующей способности.
Ключевое отличие:
- Дихлорметан (DCM): CH₂Cl₂
- Хлороформ: CHCl₃
Химические и физические свойства
Дихлорметан ДХМ (CH₂Cl₂):
ДХМ обладает тетраэдрической молекулярной геометрией с чистым дипольным моментом примерно 1,60 Д, что делает его умеренно полярным растворителем. Его относительно низкая молекулярная масса способствует высокой летучести и быстрому испарению.
DCM совместим со стеклом, ПТФЭ и многими химически стойкими материалами, хотя он может разъедать или разбухать некоторые пластмассы, такие как полистирол, акрил и АБС.
- Сопутствующий продукт: Высокое качество дихлорметана/DCM/метиленхлорида органический растворитель CAS 75-09-2
- Связанная статья: CAS 75-09-2 Дихлорметан DCM: формула, структура, свойства
Хлороформ (CHCl₃):
Хлороформ содержит три атома хлора, присоединенные к центральному атому углерода. Его дипольный момент составляет примерно 1,04 Д, что ниже, чем у ДХМ, но его большая молекулярная масса и более высокая поляризуемость повышают его способность растворять многие липофильные соединения.
Коммерческий хлороформ часто стабилизируют небольшими количествами этанола, чтобы ингибировать образование фосгена во время хранения и воздействия света и кислорода.
Сравнение физических свойств:
| Свойство | Дихлорметан (ДХМ) | Хлороформ |
|---|---|---|
| Химическая формула | CH₂Cl₂ | CHCl₃ |
| Молекулярный вес | 84,93 г/моль | 119,38 г/моль |
| Точка кипения | 39,6 градусов | 61,2 градуса |
| Точка плавления | -96,7 градусов | -63,5 градуса |
| Плотность (20 градусов) | 1,33 г/мл | 1,48 г/мл |
| Давление пара (20 градусов) | ~435 мм рт.ст. | ~197 мм рт.ст. |
| Дипольный момент | 1.60 D | 1.04 D |
| Диэлектрическая проницаемость | 8.93 | 4.81 |
Эти свойства означают, что:
- ДХМ испаряется гораздо быстрее, сокращая время удаления растворителя.
- Хлороформ испытывает меньшие потери на испарение при длительной экстракции.
- Оба растворителя образуют нижний органический слой во время жидкостной-жидкостной экстракции, поскольку их плотность превышает плотность воды.
- Хлороформ часто демонстрирует более сильную растворяющую способность для масел, восков и гидрофобных натуральных продуктов.
Производительность растворителя
Преимущества дихлорметана/метиленхлорида
Умеренная полярность дихлорметана (DCM), быстрое испарение и надежные свойства разделения фаз делают его особенно подходящим для экстракции умеренно полярных органических соединений и для систем жидкостной-жидкостной экстракции. Кроме того, поскольку растворитель ДХМ можно быстро удалить с помощью роторного испарения и он широко совместим с фармацевтическими и аналитическими рабочими процессами, он используется как в лабораторных, так и в промышленных целях.
Применение метиленхлорида включает очистку фармацевтических промежуточных продуктов и органический синтез.

Преимущества хлороформа
Хотя хлороформ менее полярен, чем ДХМ, он часто демонстрирует более сильную сольватирующую способность по отношению к высоколипофильным веществам из-за его большей поляризуемости.
Общие приложения включают в себя:
- Экстракция натуральной смолы
- Восковая изоляция
- Очистка пигментов
- Растительные экстракты, богатые липидами-
В некоторых экстракционных системах хлороформ может обеспечить более чистое разделение фаз, чем ДХМ, хотя образование эмульсии сильно зависит от состава пробы, а не только от растворителя.
Из-за своей более высокой токсичности хлороформ обычно используется в тех случаях, когда более безопасные альтернативы не могут обеспечить приемлемые характеристики.
Информация о токсичности и безопасности
Токсичность дихлорметана
Химическое вещество DCM может попасть в организм при вдыхании, поглощении через кожу и проглатывании. После абсорбции часть вещества метаболизируется в окись углерода, что может снизить-способность крови переносить кислород.
Потенциальные симптомы включают в себя:Головная боль, Головокружение, Тошнота, Угнетение центральной нервной системы, Усталость, Канцерогенность
Классификация МАИР:
Группа 2А – Вероятно канцерогенно для человека.
Исследования на животных продемонстрировали канцерогенный потенциал, тогда как доказательства на людях остаются ограниченными.
Предел профессионального воздействия
Допустимый предел воздействия OSHA (PEL): 25 частей на миллион (8-часовое средневзвешенное значение)
Одним из практических преимуществ ДХМ является то, что он обычно считается негорючим-в нормальных условиях.
Токсичность хлороформа
Хлороформ обычно считается более опасным, чем ДХМ.
Потенциальные эффекты включают в себя:Депрессия центральной нервной системы, Токсичность печени, Токсичность почек, Сердечная сенсибилизация, Раздражение дыхательных путей
Острое-воздействие высокого уровня может привести к серьезному повреждению печени и почек, а повторное воздействие увеличивает риск хронической органной токсичности.
Метаболизм:
Хлороформ может метаболизироваться до реактивных промежуточных продуктов, включая небольшие количества фосгена, которые способствуют его токсическому воздействию.
Канцерогенность:
Классификация IARC: Группа 2B – Возможно канцерогенно для человека.
Предел воздействия OSHA:Потолок концентрации 50 ppm
Лабораторное и промышленное применение
1. Применение дихлорметана
Жидкостная-Жидкая экстракция:
Метиленхлорид остается одним из наиболее широко используемых растворителей для экстракции в аналитической химии, поскольку он эффективно отделяет широкий спектр органических соединений от водных систем. Его обычно используют для выделения натуральных продуктов, фармацевтической очистки и извлечения загрязнителей окружающей среды.
Подготовка образца:
ДХМ широко используется в рабочих процессах подготовки проб, поскольку он хорошо работает при подготовке проб для ГХ, ВЭЖХ и анализа следовых примесей. Его летучесть и сила растворителя делают его особенно полезным, когда требуется быстрая концентрация и чистое извлечение.
Промышленное производство:
В промышленном производстве растворитель дихлорметан широко применяется при удалении красок и покрытий, обезжиривании металлов, чистке электроники, фармацевтическом производстве и химическом синтезе. Его быстрое испарение и сильная растворяющая способность делают его ценным в процессах, требующих эффективной очистки или удаления растворителя.
2. Применение хлороформа
ЯМР-спектроскопия:
Дейтерированный хлороформ (CDCl₃) остается наиболее широко используемым растворителем для ЯМР-спектроскопии органических соединений, поскольку он обеспечивает широкую растворимость для многих органических соединений, стабильные спектральные характеристики, удобные эталонные сигналы и широкую совместимость с опубликованной литературой.
Специализированная добыча:
Он полезен в специализированных экстракционных работах, поскольку может эффективно растворять-богатые липидами натуральные продукты, растительные материалы с высоким-высоким содержанием воска и другие сложные органические матрицы, с которыми менее эффективно справляются более безопасные растворители.
Историческое медицинское использование:
Хлороформ когда-то использовался в качестве хирургического анестетика, но в современной медицине от него полностью отказались из-за серьезных проблем с безопасностью и неприемлемого токсикологического риска.
Как выбрать между DCM и растворителем хлороформа
Выбирайте растворитель дихлорметан, когда:
- Требуется обычная жидкостная-экстракция жидкости.
- Важно быстро удалить растворитель.
- Требуется переработка в промышленных-масштабах.
- Предпочтительна более низкая токсичность
- Экономическая эффективность имеет значение
Выбирайте растворитель хлороформ, когда:
- CDCl₃ необходим для ЯМР-спектроскопии.
- Необходимо экстрагировать высоколипофильные соединения.
- Альтернативные растворители не обеспечивают приемлемого восстановления.
- Специализированные аналитические методы требуют хлороформа.
Заключение
Дихлорметан и хлороформ остаются важными хлорированными растворителями, но их роли все больше расходятся. ДХМ стал предпочтительным растворителем общего-назначения для экстракции, очистки и промышленной переработки из-за его быстрого испарения, широкой применимости и сравнительно низкой токсичности. Хлороформ сохраняет ценность в специализированных аналитических методах и сложных экстракциях, где его уникальные сольватирующие свойства трудно заменить.
Часто задаваемые вопросы
Вопрос: Какой растворитель испаряется быстрее: ДХМ или хлороформ?
Ответ: Дихлорметан испаряется гораздо быстрее, поскольку его температура кипения составляет всего 39,6 градуса по сравнению с 61,2 градуса у хлороформа.
Вопрос: Хлороформ более токсичен, чем дихлорметан?
А: Да. Хлороформ обычно считается более токсичным, поскольку он может вызвать значительную токсичность для печени, почек и центральной нервной системы при достаточно высоких уровнях воздействия.
Вопрос: Почему CDCl₃ является стандартным растворителем ЯМР?
Ответ: CDCl₃ обеспечивает широкую растворимость соединений, стабильные спектральные характеристики и высокую совместимость с опубликованными данными ЯМР.
Вопрос: Может ли ДХМ заменить хлороформ при экстракции растений?
Ответ: Для многих применений да, но материалы с высоким содержанием воска или липидов-по-прежнему могут выиграть от более сильной сольватирующей способности хлороформа.
О Гнебио
Основана в 2016 году и является дочерней компанией GNEE Group.Гнебио — китайская компания, специализирующаяся на поставках и экспорте органических растворителей-высокой чистоты, нефтехимического и фармацевтического сырья.
Мы предоставляем полный комплект документов экспортного соответствия для каждой партии продукции, включая сертификаты анализа (COA), паспорта безопасности материалов (MSDS) и технические паспорта (TDS).
Электронная почта:sales@gneebio.com
Отправьте запрос: цена/образец/сертификат подлинности/оптовый заказ/цена CIF


